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讲述从台南北上打拼的林怡姗（桂纶镁 饰），与妹妹林怡净（林思宇 饰）、青梅竹马李承恩（王柏杰 饰）、死党闺蜜许慧如（夏于乔 饰），组成“台南帮”，在相互扶持下跌跌撞撞勇闯台北20年的故事。

剧集版以一对命途多舛的恋人张哲凯和宋媛媛为主角，聚焦学生时代的故事。讲述唱片业高阶主管柏翰与助理安安为了帮天后歌姬找主打歌《最悲伤的事》，大海捞针寻找原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开了张哲凯K与宋媛媛CREAM这对悲剧恋人的爱情故事。